O que são os terpenos: origem, efeitos, benefícios?

Os terpenos representam uma grande variedade de hidrocarbonetos produzidos por um grande número de plantas e certos insectos. São os principais componentes de qualquer resina ou óleo essencial vegetal e desempenham um papel importante no reino vegetal, desde a dissuasão da predação por insectos até à proteção contra o stress ambiental, passando pela construção de blocos químicos mais complexos, como os canabinóides, certas hormonas, a vitamina A, os pigmentos e os esteróis.

Os terpenóides contribuem para o cheiro e o sabor do eucalipto, os aromas da canela, do cravinho e do gengibre e a cor das flores amarelas. Os terpenóides mais conhecidos incluem o citral (o principal constituinte do óleo de citronela), o mentol e também os canabinóides.

As plantas com terpenóides são muito utilizadas pelas suas qualidades aromáticas. Desempenham um papel importante nas plantas medicinais tradicionais e são atualmente objeto de estudos científicos para confirmar as suas propriedades antibacterianas ou antineoplásicas (impedem ou inibem o desenvolvimento de um tumor).

• Introdução aos terpenos
• Efeitos sinérgicos
• Uso dos terpenos
• O que são flavonóides
• A roda dos terpenos
• Os principais terpenos da canábis

> Ver todas as notícias sobre terpenos

Introdução aos terpenos

A planta da canábis é constituída por uma grande variedade de compostos químicos e moléculas. Cerca de 140 delas pertencem a uma grande classe de hidrocarbonetos orgânicos aromáticos conhecidos como terpenos. De facto, algumas pessoas confundem terpeno com terpenóide. A principal diferença entre terpenos e terpenóides é que os terpenos são hidrocarbonetos (compostos apenas por carbono e hidrogénio), enquanto os terpenóides são oxidados ou quimicamente modificados.

Os terpenos são sintetizados na canábis por células secretoras no interior dos tricomas glandulares. A sua produção aumenta com a exposição à luz. Estes terpenos encontram-se principalmente em concentrações elevadas nas flores das plantas fêmeas não fertilizadas antes da senescência. O óleo essencial é extraído da planta por destilação ou vaporização. A maioria dos terpenos vaporiza a uma temperatura semelhante à do THC (que ferve a 157°C), mas alguns terpenos são mais voláteis do que outros. Os terpenos também desempenham um papel importante ao fornecer à planta um meio de proteção natural contra bactérias e fungos, insectos e vários stresses ambientais.

A cannabis pode afetar a mente, as emoções e o comportamento. O principal canabinóide psicotrópico, delta-9-tetrahidrocanabinol (THC), foi objeto de um estudo aprofundado. No entanto, a maioria dos outros canabinóides, terpenóides e flavonóides presentes na canábis desempenham um papel importante nos efeitos da canábis e continuam a ser pouco estudados.

Os terpenos são os principais constituintes dos aromas e odores. Actuam sobre os receptores e os neurotransmissores. Combinam-se ou dissolvem-se em lípidos ou gorduras. Actuam como inibidores da recaptação da serotonina, aumentam a atividade da norepinefrina, aumentam a atividade da dopamina e aumentam o GABA, um neurotransmissor inibitório do sistema nervoso. No entanto, é necessária mais investigação para clarificar a forma como os terpenos da canábis podem ser utilizados clinicamente para tratar determinados sintomas ou condições.

Efeitos sinérgicos dos terpenos e canabinóides

O estudo de Carlini et al mostrou que pode haver uma potenciação dos efeitos do THC por outras substâncias presentes na canábis, um princípio conhecido como efeito ambiental. O estudo realizado em dupla ocultação revelou que a canábis com níveis equivalentes ou superiores de CBD e CBN em comparação com o THC induzia efeitos duas a quatro vezes superiores aos esperados com o THC isolado. Os efeitos do consumo do dobro da quantidade de canábis de uma variedade fornecida apenas com THC não foram diferentes dos do placebo.

Esta sugestão foi reforçada por um estudo de Wilkinson et al que pretendia determinar se a utilização de extractos de cannabis era vantajosa em relação ao THC isolado. Um extrato normalizado de cannabis composto por THC, CBD e CBN (SCE), outro de THC puro e outro sem THC mas com CBD, foram testados em ratos com esclerose múltipla e num rato com epilepsia.

Os cientistas descobriram que o SCE inibiu a espasticidade da esclerose múltipla, em comparação com um nível comparável de THC puro, e provocou um maior relaxamento muscular e uma redução do tempo de ação. O CBD não provocou qualquer redução da espasticidade.

No modelo de epilepsia, a ECS foi mais potente e também actuou mais rapidamente do que o THC isolado. O CBD também mostrou atividade anticonvulsiva. O CBD não preveniu as crises epilépticas e não modulou a atividade do THC.

Por conseguinte, para algumas acções da cannabis (por exemplo, anti-espasticidade), o THC era o constituinte ativo, que pode ser modificado pela presença de outros componentes. No entanto, para outros efeitos (propriedades anticonvulsivas, por exemplo), o THC, embora ativo, pode não ser necessário para o efeito observado. Acima de tudo, estes resultados mostraram que nem todas as acções terapêuticas da canábis se devem ao THC.

O Dr. Ethan Russo viria mais tarde a apoiar esta teoria com provas científicas, demonstrando que componentes não canabinóides, como os terpenos, actuavam como inibidores dos efeitos intoxicantes do THC, aumentando simultaneamente o potencial terapêutico do THC. Esta “sinergia terpeno-fito-canabinóide”, ou seja, os benefícios combinados dos terpenos e dos canabinóides, aumenta o potencial dos extractos de canábis para tratar a dor, a inflamação, as infecções bacterianas e fúngicas, a depressão, a ansiedade, a dependência, a epilepsia ou mesmo o cancro.

Porque é que a planta de canábis produz terpenos?

As plantas criam terpenos para se protegerem de herbívoros, insectos e outros perigos ambientais. São também responsáveis pela regeneração e oxigenação da planta. Tendo em conta estas funções, é lógico que alguns terpenos sirvam como potenciais estimulantes imunitários nos seres humanos. Parece que os terpenos podem fornecer defesas imunitárias tanto nas pessoas que consomem estes compostos aromáticos como nas plantas que os produzem.

Foram descobertos mais de 200 terpenos na planta da canábis, mas a maioria deles está presente em quantidades tão pequenas que os laboratórios de análise nem sequer são capazes de os detetar. Então, porque é que a planta de canábis os produz a todos?

A investigação atual indica que vários factores podem contribuir para a diversidade dos terpenos. As terpeno sintases (TPSs) – as enzimas responsáveis pela criação da estrutura do terpeno – podem produzir múltiplos terpenos a partir da mesma estrutura básica ou fornecer caminhos para a produção de terpenos inteiramente novos.

É também possível que os terpenos continuem a diversificar-se como parte de uma defesa crescente contra inimigos naturais que evoluirão e diversificarão as suas contra-defesas no futuro. A diversidade dos terpenos pode também ser o resultado da intervenção humana. Ou, mais precisamente, as diferenças químicas que vemos na canábis podem ser o resultado de um cultivo extensivo e da seleção de uma variedade de características desejadas.

Como é que as condições de cultivo, colheita e secagem afectam a expressão dos terpenos?

A preservação dos terpenos nunca foi tão importante para o mercado da canábis como é atualmente. As condições de cultivo, colheita e secagem têm todas um efeito na expressão de terpenos e podem contribuir para as cultivares com elevado teor de terpenos que os consumidores de canábis actuais procuram.

Cultivar plantas de canábis em ambientes fechados permite ao cultivador controlar melhor os factores ambientais que contribuem para a expressão de terpenos de uma planta. Os cultivadores de interior estarão familiarizados com a hidroponia, ou métodos de cultivo de plantas numa solução nutritiva e num sistema de água em vez de solo.

Embora a hidroponia não iniba necessariamente a expressão de terpenos, o cultivo em solo tradicional é uma forma mais fácil de garantir um perfil de terpenos proeminente. O excesso de nutrientes também pode inibir a expressão de terpenos, o que os produtores podem combater reduzindo a ingestão de nutrientes na última semana ou duas antes da colheita.

Os produtores que pretendem um perfil rico em terpenos nas suas plantas não devem colher nem demasiado cedo nem demasiado tarde. A colheita demasiado cedo pode impedir que os tricomas produzam totalmente canabinóides e terpenos, enquanto que a colheita demasiado tardia pode produzir tricomas que diminuíram a potência química ou que se desfizeram completamente. Os tricomas maduros serão gordos, distintos e translúcidos na superfície da planta, e serão ricos em terpenos.

Quimiotipos e terpenos da canábis

Existem muitos fenótipos químicos, ou quimiotipos, da canábis. Um quimiotipo de canábis representa o perfil químico de uma planta de canábis, ou seja, as suas proporções de canabinóides e terpenos.

Quimótipos de variedades cultivadas

A maioria das variedades cultivadas no mercado são predominantemente mirceno ou cariofileno. No entanto, a investigação sobre os quimiotipos das cultivares actuais sugere que uma cultivar não exprime necessariamente um único quimiotipo, mas pode, pelo contrário, apresentar um espetro de quimiotipos. Por outras palavras, duas plantas da mesma cultivar podem ter expressões químicas ligeiramente diferentes. Estas descobertas dizem muito sobre a obsolescência da nossa taxonomia atual da canábis, o modelo de classificação indica/sativa/híbrido.

Os termos indica e sativa foram originalmente utilizados para descrever as características físicas e a origem geográfica de uma planta de canábis, e não a sua composição química. Além disso, a taxonomia indica/sativa foi estabelecida muito antes de sabermos alguma coisa sobre os terpenos da canábis e a enorme variedade de quimiotipos envolvidos na sua presença na planta da canábis. Foi também estabelecida muito antes de a reprodução intensiva ter diversificado completamente a composição química da planta de canábis.

Um estudo aprofundado da expressão de terpenos e canabinóides numa vasta gama de amostras de plantas concluiu que a classificação da canábis de acordo com o seu teor de terpenos e canabinóides seria mais eficaz para identificar as melhores utilizações médicas de uma determinada cultivar.

Químicos de variedades de linhagens

As variedades Landrace são plantas de canábis cultivadas nos seus ambientes e regiões geográficas nativos. A Acapulco Gold, a Panama Red e a Durban Poison são exemplos de variedades landrace originais que foram domesticadas para o cultivo tradicional. Os terpenos presentes na canábis natural incluem o mirceno, o cariofileno, o humuleno, o limoneno e o pineno. A expressão comum nas estirpes de variedades autóctones significa provavelmente que representam os perfis de terpenos que a natureza pretendia antes de o homem ter começado a cultivar intensivamente.

Uso de terpenos

Conhecemos os usos medicinais ou recreativos da canábis, mas o aspeto mais subtil da planta, o seu cheiro, é largamente desconhecido. As ervas aromáticas que utilizamos na cozinha são compostas por terpenos específicos que lhes conferem um cheiro caraterístico. A canábis é tão complexa neste aspeto que as combinações de terpenos são ilimitadas, criando um espetro infinito de aromas e sabores. Mas isto também explica porque é que certas variedades de canábis têm cheiros semelhantes a frutos ou essências bem conhecidas (pinho, mirtilo, limão, etc.).

Mas os terpenos são mais do que apenas o cheiro. Muitos terpenos actuam em sinergia, e alguns actuam como catalisadores ou inibidores de outros compostos na planta. A compreensão do papel de certos terpenos permitirá aos cientistas manipular os níveis de canabinóides. Pensa-se que certos terpenos modulam os efeitos psicoactivos e fisiológicos da canábis.

Por exemplo, a canábis contém uma certa quantidade de um terpeno chamado cariofileno (BCP), que contribui para o aroma e a fragrância das plantas. Os primeiros estudos revelam que este terpeno, que também se encontra noutras ervas legais, como a pimenta preta (que reproduz o picante da pimenta), ativa os receptores CB2 e actua como um anti-inflamatório não psicoativo. Uma vez que está ligado a um recetor canabinóide e que o cariofileno está presente em alimentos autorizados pela FDA (organismo americano que regula a alimentação), o BCP é o primeiro canabinóide alimentar.

No entanto, são necessários mais estudos para descobrir de que forma todas estas substâncias contribuem para as propriedades medicinais da canábis.

O que são flavonóides?

Os flavonóides são uma das maiores famílias de nutrientes conhecidas pelos cientistas, e incluem mais de 6.000 membros identificados. Cerca de 20 deles, incluindo a apigenina, a quercetina, a canflavina A e a canflavina B (que só se encontram na canábis), o β-sitosterol, a vitexina, a isovitexina, o kaempferol, a luteolina e a orientina, foram identificados na canábis. Os flavonóides são conhecidos pelas suas propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias, bem como pela sua contribuição para as cores dos alimentos que consumimos (o azul dos mirtilos ou o rosa das framboesas).

Alguns flavonóides extraídos da canábis foram estudados quanto aos seus efeitos farmacológicos. Os primeiros resultados são prometedores, mas é necessária mais investigação para compreender plenamente o papel dos flavonóides na utilização médica da canábis, em especial a forma como interagem com os canabinóides, em sinergia, reforçando-os ou reduzindo-os.

A roda dos terpenos

Os terpenos demonstraram ser essenciais para o fabrico de pigmentos, esteróis, hormonas e mesmo canabinóides nas plantas. Os terpenos são também responsáveis pelos odores agradáveis ou desagradáveis da canábis e pelos seus efeitos fisiológicos. Os utilizadores de cannabis pedem frequentemente para cheirar a erva antes de a escolherem. O cheiro ajuda a identificar a variedade de canábis e, por conseguinte, os seus efeitos.

Como demonstrou o estudo de Casano et al, as variedades de canábis diferem muito de uma variedade para outra, e mesmo de uma colheita para outra. As variedades com uma elevada concentração de terpenos muito específicos são mais identificáveis pelo cheiro do que outras.

As variedades com cheiro a almíscar e cravinho produzem efeitos mais sedativos e relaxantes, devido aos seus elevados níveis de mirceno. As variedades com um aroma mais a pinho têm um maior efeito na mente e na memória (terpeno pineno). E os aromas de limão promovem o bom humor (limoneno).

Através da análise espetral, a Green House identificou os terpenos nas suas variedades e desenvolveu uma “roda de sabores” para ajudar os consumidores de canábis a escolher a sua variedade de acordo com os efeitos desejados. Embora esta roda esteja direccionada para as variedades da Green House, o conceito e o vocabulário utilizados são uma ferramenta prática para médicos, pacientes, cultivadores e consumidores.

Os principais terpenos da canábis

Mirceno

O mirceno, e especificamente o β-mirceno, é um monoterpeno e o terpeno mais comum produzido pela canábis. O seu aroma é descrito como almiscarado, terroso, herbáceo, quase como o cravinho. Níveis elevados de mirceno (acima de 0,5%) produzem um efeito de “couch-lock”, típico das variedades indica. O mirceno pode ser encontrado no óleo de lúpulo, no limão, nas folhas de bagas, no eucalipto, no tomilho selvagem, na erva-cidreira, etc.

O mirceno tem propriedades medicinais específicas, incluindo a redução das barreiras entre o sangue e o cérebro, permitindo que muitos compostos, incluindo os canabinóides, actuem mais rapidamente. O mirceno também aumenta os níveis máximos de saturação do recetor CB1, promovendo efeitos psicoactivos.

O mirceno tem propriedades analgésicas, anti-inflamatórias, antibióticas e antimutagénicas. Bloqueia a ação de certos agentes cancerígenos, como o citocromo ou a aflatoxina B.

Como o mirceno se encontra nos óleos essenciais dos frutos de limão, reza a lenda que comer uma manga 45 minutos antes de tomar canábis aumenta os efeitos desta última. Acima de tudo, a manga tem de estar madura para que os níveis de mirceno façam a diferença.

Pineno

Como o seu nome indica, o pineno tem um aroma a pinho ou a abeto. Encontra-se em duas formas: α-pineno e β-pineno, ambos constituintes da resina de pinheiro. O α-pineno é mais frequentemente encontrado como um terpenóide na natureza.

O pineno também pode ser encontrado em resinas balsâmicas, madeira de pinho e frutos de limão. Os dois isómeros do pinho constituem o principal ingrediente da terebintina. Tem tendência a reagir com outros compostos químicos, formando uma variedade de outros terpenos, como o limoneno e outros compostos.

O pineno é utilizado medicinalmente como anti-inflamatório, expetorante, broncodilatador e antissético local. O α-pineno demonstrou propriedades anti-cancerígenas e tem sido utilizado para este fim na medicina tradicional chinesa há anos. Os efeitos do THC também podem ser atenuados com o pineno.

Limoneno

O limoneno é um monoterpeno monocíclico e um dos dois principais terpenos formados a partir do pineno. Como o nome sugere, as variedades de canábis com alto teor de limoneno têm um forte cheiro a citrinos. Produzem geralmente uma boa disposição. Este terpeno de limão é o principal constituinte das raspas de citrinos, do alecrim, do zimbro ou da hortelã-pimenta e de vários óleos de agulhas de pinheiro.

O limoneno é facilmente absorvido quando inalado e passa rapidamente para a corrente sanguínea. Ajuda os outros terpenos a serem absorvidos através da pele e de outros tecidos do corpo. O limoneno inibe o crescimento de muitas espécies de fungos e bactérias, tornando-o particularmente eficaz em infecções como o fungo do pé. Pensa-se também que promove a perda de peso.

As plantas utilizam o limoneno como um inseticida natural para afastar os predadores. O limoneno era originalmente usado na culinária e em perfumes.

Caryophyllene

O beta-cariofileno é um sesquiterpeno comummente encontrado no manjericão tailandês, no cravinho, nas folhas de canela e na pimenta preta, e em pequenas quantidades na alfazema. O seu aroma é descrito como apimentado, amadeirado e/ou picante. O cariofileno é o único terpeno conhecido por interagir com o sistema endocanabinóide (CB2-R).

Vários estudos têm-se centrado nos efeitos do cariofileno. Fine/Rosenfeld demonstraram que, em combinação com outros fitocanabinóides, nomeadamente o canabidiol (CBD), quando ingerido por via oral, é promissor no tratamento da dor crónica.

O estudo Horváth et al sugere que o β-cariofileno é um excelente agente terapêutico para prevenir a nefrotoxicidade causada pela quimioterapia.

O estudo de Jeena, Liju et al analisou extractos de pimenta preta, que apresentam propriedades antioxidantes, anti-inflamatórias e antinociceptivas. As variedades de canábis que contêm cariofileno poderiam assim ser utilizadas para tratar a artrite ou as dores neuropáticas.

Linalol

O linalol é um monoterpenóide não cíclico com aromas florais e de lavanda. As variedades de canábis carregadas de linalol proporcionam calma e relaxamento.

O linalol é utilizado há séculos para ajudar as pessoas a dormir. O linalol acalma a ansiedade causada pelo THC, tornando-o útil no tratamento da psicose e da ansiedade. Os estudos também sugerem que o linalol aumenta o sistema imunitário, reduz significativamente a inflamação nos pulmões e pode restaurar a função emocional e cognitiva (no tratamento da doença de Alzheimer, por exemplo).

O linalol foi isolado de várias centenas de plantas, incluindo a menta, o louro, a canela e o pau-rosa. Embora tecnicamente não sejam plantas, alguns fungos também produzem linalol.

O linalol é um precursor crítico na formação da vitamina E.

Terpinoleno

O terpinoleno é um composto comum encontrado na sálvia e no alecrim. É amplamente utilizado em sabonetes e perfumes, e também afugenta os insectos. O terpinoleno é conhecido por ter aromas de pinho, com notas de flores e ervas.

O terpinoleno demonstrou ser um depressor do sistema nervoso central, utilizado para induzir a sonolência ou o sono, ou reduzir a excitação psicológica ou a ansiedade. Além disso, pensa-se que o terpinoleno reduz significativamente a expressão da proteína AKT1 nas células K562 e inibe a proliferação de células cancerígenas.

Canfeno

O canfeno é um monoterpeno que emite os odores da floresta húmida e da agulha de abeto. O canfeno poderia desempenhar um papel importante nas doenças cardiovasculares.

O estudo Vallianou et al mostrou que o canfeno reduziu o colesterol e os triglicéridos plasmáticos em ratos com excesso de peso. O excesso de peso é uma das principais causas de doenças cardíacas. O canfeno poderia, portanto, ser utilizado como um agente hipolipemiante.

O canfeno encontra-se no óleo de cânfora, na terebintina, no óleo de citronela e no óleo de gengibre. É utilizado na culinária para dar sabor. É produzido industrialmente por isomerização catalítica do α-pineno.

Terpineol

O α-terpineol, o terpineno-4-ol e o 4-terpineol são três monoterpenos estreitamente relacionados. O aroma do terpineol aproxima-se do cheiro das flores de lila. O terpineol é frequentemente observado em variedades com níveis elevados de pineno, que mascara o odor do terpineol.

O terpineol, e o α-terpineol em particular, é conhecido por ter efeitos calmantes e relaxantes. Também demonstrou algumas propriedades antibióticas, antioxidantes e antimaláricas.

Felandreno

O Phellandrene é descrito como tendo um odor semelhante ao da hortelã-pimenta, com um ligeiro retorno de limão. É utilizado na medicina tradicional chinesa para tratar perturbações digestivas. É o principal ingrediente do óleo de folhas de curcuma, utilizado para prevenir e tratar infecções fúngicas sistémicas.

O phellandrene é provavelmente o terpeno mais fácil de identificar em laboratório. Quando uma solução de felandreno num solvente é tratada com uma solução concentrada de nitrato de sódio e algumas gotas de ácido acético, formam-se grandes cristais de nitrato de felandreno.

O felandreno foi descoberto pela primeira vez no óleo de eucalipto. No entanto, também se encontra em muitas ervas e especiarias, como a canela, o alho, o endro, o gengibre e a salsa. Os odores reconhecíveis de certos óleos essenciais dependem quase inteiramente da presença de phellandrene.

Careno

O delta-3-careno é um monoterpeno bicíclico com um odor doce e pungente. É naturalmente observado no óleo de cipreste, zimbro e abeto. Em concentrações elevadas, o Δ³-careno pode ser um depressor do sistema nervoso central. É frequentemente utilizado para secar o excesso de fluidos corporais, como lágrimas, muco ou suor.

O carene não é tóxico, mas pode causar irritação quando inalado. As variedades de canábis com muito carene podem potencialmente causar tosse ou garganta inflamada.

Humuleno

O humuleno é um sesquiterpeno encontrado no lúpulo, nas variedades de Cannabis Sativa ou nos coentros vietnamitas. É também o que dá à cerveja o seu aroma a lúpulo.

O humuleno é considerado anti-tumoral, anti-bacteriano, anti-inflamatório e anorético (reduz o apetite). É comummente misturado com cariofileno e utilizado como remédio para a inflamação.

Pulegona

A pulegona, um monoterpenóide monocíclico, é um componente menor da canábis. Encontra-se em grande quantidade no alecrim. O alecrim decompõe a acetilcolina no cérebro, permitindo que as células nervosas comuniquem mais eficazmente umas com as outras.

A pulegona tem propriedades sedativas e redutoras da febre. Pode também reduzir certos efeitos secundários do THC, como a perda de memória a curto prazo.

A pulegona tem um agradável aroma a hortelã-pimenta e é considerada um bom inseticida.

Sabineno

O sabineno é um monoterpeno bicíclico com aromas que lembram o Natal, uma mistura de pinho e cítricos. Os estudos mais recentes sugerem que o sabineno é antioxidante e anti-inflamatório.

O sabineno pode ser encontrado no abeto da Noruega, na pimenta preta ou no manjericão.

Geraniol

O geraniol produz um odor semelhante ao das rosas. Isto torna o geraniol uma boa escolha para produtos de duche e banho. Também é conhecido por ser um bom repelente de mosquitos. Do ponto de vista médico, o geraniol mostra-se promissor no tratamento da neuropatia.