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Investigadores sul-africanos descobrem alcalóides raros nas folhas de canábis

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Já conhecíamos os alcaloides da Cannabis. Pesquisadores da Universidade de Stellenbosch (SU), na África do Sul, por outro lado, identificaram uma classe rara de compostos fenólicos, chamados flavoalcalóides, em folhas de Cannabis, uma novidade na literatura científica. A descoberta, publicada no Journal of Chromatography A, lança uma nova luz sobre a complexidade química da planta e o seu potencial para a investigação biomédica para além dos canabinóides.

Liderada pelo Dr. Magriet Muller, um químico analítico do Centro de Análise da Universidade de Stellenbosch, a equipa analisou três variedades comerciais de Cannabis cultivadas na África do Sul, uma Cape Cookie, uma CBG e uma Blue Sky, do produtor Cannsun Medicinals.

Utilizando técnicas avançadas de cromatografia líquida bidimensional e espetrometria de massa de alta resolução, identificaram 79 compostos fenólicos, 25 dos quais nunca antes tinham sido registados na Cannabis. Destes, 16 foram provisoriamente identificados como flavoalcalóides, concentrados principalmente nas folhas de uma única variedade, a Blue Sky.

Uma família rara de compostos

os compostos fenólicos como os flavonóides são bem conhecidos no mundo farmacêutico pelas suas propriedades antioxidantes, anti-inflamatórias e anticancerígenas. No entanto, os flavoalcalóides são excecionalmente raros na natureza.

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“A maioria das plantas contém misturas muito complexas de compostos fenólicos e, enquanto os flavonóides estão muito presentes no reino vegetal, os flavoalcalóides são muito raros na natureza”, explica o Dr. Muller.

Os investigadores não esperavam encontrar tal variabilidade nos perfis fenólicos entre apenas três variedades, nem descobrir tantos compostos anteriormente não registados.

“Sabemos que a Cannabis é extremamente complexa, contém mais de 750 metabolitos, mas não esperávamos tal variação… especialmente porque a primeira evidência de flavoalcalóides na Cannabis foi muito excitante”, disse Muller.

A análise também confirmou que as folhas de Cannabis, muitas vezes consideradas resíduos na produção comercial, possuem uma composição química rica e única de não-canabinóides. Estas descobertas poderiam abrir novas perspectivas para a sua utilização nas indústrias farmacêutica e cosmética, onde os extractos fenólicos são já valorizados pelas suas propriedades biológicas.

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Química de alta resolução por detrás da descoberta

Para descobrir estas novas moléculas, a equipa da SU utilizou um método cromatográfico de ponta conhecido pelo pequeno nome de HILIC × RP-LC-UV-HR-MS. Esta abordagem bidimensional permite uma separação extremamente fina de compostos que, de outra forma, se sobreporiam numa análise padrão.

De acordo com o Professor André de Villiers, orientador da tese de Muller e coautor do estudo, “o excelente desempenho da cromatografia líquida bidimensional permitiu-nos separar os flavoalcalóides dos flavonóides muito mais abundantes, permitindo-nos detetar pela primeira vez estes compostos raros na Cannabis”.

Este método, anteriormente aplicado ao chá rooibos, às uvas e ao vinho, revelou-se extremamente eficaz na caraterização dos compostos fenólicos polares da canábis. A pesquisa revelou diferenças notáveis entre as três variedades testadas, cada uma exibindo perfis fenólicos distintos. Uma delas era mais rica em flavonas C-glicosiladas, como a orientina e a vitexina, enquanto outra apresentava níveis mais elevados de derivados di-glicosídicos da acetina.

Alargar o âmbito da investigação sobre a canábis

Embora a maioria dos esforços científicos se tenha concentrado historicamente nos canabinóides, em particular no THC e no CBD, este estudo demonstra que outras classes de compostos podem ter um valor terapêutico significativo.

“A nossa análise realça mais uma vez o potencial medicinal do material vegetal da canábis, que é atualmente considerado um resíduo”, afirmou o Professor de Villiers. “A cannabis tem um perfil fenólico não canabinóide rico e único, que pode ser relevante do ponto de vista da pesquisa biomédica.”

Os flavoalcalóides, que ainda estão apenas parcialmente caracterizados, representam agora uma nova fronteira para os cientistas que procuram compreender todo o potencial das moléculas derivadas da Cannabis.

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